Tadeusz Milewski w młodości trenował biegi średnie w olsztyńskich klubach Budowlani i Gwardia, na mistrzostwach Polski w 1966 wywalczył brązowy medal w biegu na 5000 metrów. W 1972 w wyniku wypadku utracił wzrok. Powrócił do sportu, trenując głównie rzut dyskiem i rzut oszczepem. Na Letnich Igrzyskach Paraolimpijskich w 1976 zdobył brązowy medal w jednej z kategorii rzutu dyskiem.
Od czasu wypadku zaangażowany w działalność społeczną w ramach Polskiego Związku Niewidomych. W 1975 został dyrektorem okręgu PZN w Olsztynie. Był przewodniczącym stowarzyszenia „Cross”, a także współzałożycielem i dyrektorem ośrodka rehabilitacyjno-leczniczego „Labirynt”. Wybierany również na prezesa Warmińsko-Mazurskiego Sejmiku Osób Niepełnosprawnych w Olsztynie. W 2014 bez powodzenia kandydował do sejmiku warmińsko-mazurskiego z listy Platformy Obywatelskiej.